Martin Harvey, eşi Katherine, 16 yaşındaki kızı Caroline ve 11 yaşındaki oğlu Ben ile birlikte Chicago’da yaşayan orta yaşlı bir ofis çalışanıdır . Yakın zamanda ölen amcasının ona bir zamanlar Clark Gable’a ait olan 60 ‘yatını miras bıraktığını öğrenince, onu ülkesine getirebilmek için, ailesini St. Pomme de Terre (“Saint Potato”) adasına götürmeye karar verir. Katherine bu fikre direnir, ancak daha sonra kabul eder.
Harveyler adaya vardıklarında, Wanderer adlı yatın korkunç durumda olduğunu keşfederler . Bunu duyduktan sonra, yat komisyoncusu, Miami’ye yelken açmasına yardımcı olmak için kaptan göndermeye kararı alır. Fakat dümene amatör bir denizci olan, rahat tavırlarıyla gündeme gelen, tek gözlü bir adam o Kaptan Ron gelir.
Karizmatik kaptan Ron’un dümene geçtiği bu yolculukla inanılmaz bir macera yaşayacaklardır.