İlk olarak M.Ö. 4000 yıllarında Fenikeliler (bugünkü Beyrut) ve eski Mısırlıların denize açılmasıyla başlamıştır. Bir kütüğün içi oyularak üzerine bez eklenmiş ve ilk yelkenli tekne inşa edilmiştir. Kullanılan bu yelkenlerin kare şeklinde olması, yapılan ilk teknelerin sadece rüzgarı arkadan alması koşuluyla yol almasına olanak sağlıyordu.
M.Ö 3000 yıllarına gelindiğinde Akdeniz ve İskandinavya denizlerinde sık görülmeye başlanan ticaret gemileri yük taşıma amaçlı olarak kullanılmaktaydı. Bir ürünün sevkiyatı deniz aşırı mesafelere en hızlı şekilde bu gemiler aracılığıyla sağlanıyordu. M.Ö. 1200 tarihlerinde Yunanlılar ve Fenikeliler büyük kargo gemileri inşa etmeye başladı. Sonrasında Fenikeliler iki büyük direk kullanarak bu gemileri daha hızlı hale getirdiler.
Mısır’lıların yaptıkları ilk yelkenler, papirüs’tan yapılmış ve tekne boyutlarının büyümesi ile orantılı olarak papirüs yelkenler artık kullanılamaz hale gelmiştir. M.S.1500 tarihinde üretilmeye başlayan keten yelken kumaşları hem daha dayanıklı hemde uzun seyirlere daha elverişliydi. Zamanla keten kumaşlar yerini pamuklu kumaşlara bırakmıştır.
Tarihte ilk katamaran da yelkenli teknelerin en yoğun şekilde geliştirildiği M.S. 400 yıllarında inşa edilmiştir. İlk katamaranlar uzak doğuda kullanılmıştır.